Фенетóл, также этоксибензол, — органическое вещество, этиловый эфир фенола, с формулой C6H5-O-C2H5, относится к ароматическим простым эфирам.
Физико-химические свойства
Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Ткип=97,3 °C).
Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.
Получение
Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:
C 6 H 5 O N a + C 2 H 5 O S O 3 N a → 180 o C C 6 H 5 O C 2 H 5 + N a 2 S O 4 {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OSO_{3}Na{xrightarrow {180^{o}C}}C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+Na_{2}SO_{4}}}}Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):
C 6 H 5 O H + C 2 H 5 C l → C 6 H 5 O C 2 H 5 + H C l {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}Cl ightarrow C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+HCl}}}Применение
Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей, душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.